На почетокот на неговата кариера Френк Синатра, наводно, добил 100 долари за да сними порно филм. Во тоа време имал само 19 години, а насловот на филмот бил “Маскирани бандити” снимен во 1934 година. До оваа информација дошол Дарвин Портер, кој поминал многу години истражувајќи го животот на овој познат музичар и актер. Синатра наводно цел живот се плашел дека оваа информација ќе излезе во јавност. Дарвин тврди дека оваа информација ја добил од блискиот пријател на Френк, Петар Лавфорд.
Кога станал популарен, Синатра со помош на неговите пријатели мафијаши, успеал да уништи поголем дел од филмот. Познатиот музичар починал во 1998 година.