Пред да се омажи за британскиот Принц Хари, Меган беше само една од многуте актерки во Холивуд, желни за слава и успех. На тој пат, според пишувањата на магазинот New Idea, Меган на разни начини се обидувала да се пробие на врвот, а еден од нив бил и преку 56 годишниот актер, Бред Пит. Наводно, Меган своевремено изјавила дека сака да стане следната госпоѓа Бит.
Според кажувањата на изворот, по разводот на Бред Пит од Џенифер Анистон, Меган имала намера да го заведе актерот и по секоја цена да стане неговата следна сопруга. Иако, и тогаш знаела за неговата нова врска со Анџелина Џоли, тоа не ја спречило младата актерка, да договори состаноци со Бред преку неговиот асистент.
Меѓутоа, состанокот со Бред никогаш не се остварил, а актерот набрзо потоа јавно ја потврдил врската со Анџелина Џоли, којашто стана следната госпоѓа Пит.