Филмот „Стапица за родители“ ја направи Линдзи Лохан вистинска детска филмска ѕвезда и ја најави нејзината одлична актерска кариера, која подоцна беше проследена со нејзините многубројни инциденти и борбата со зависност.Поминаа 20 години откако таа ја доби наградата за млад уметник во 1999 година. Линдзи Лохан во тоа време имаше 11 години и играше двојна улога – близначките Хали Паркер и Ени Џејмс кои случајно се среќаваат и сфаќаат дека се близначки кои биле разделени како бебиња. Нивните родители ги играа Наташа Ричардсон и Денис Куаид, кои во заплетот на филмот се разведоа и живееја одделно. Значи едната девојка пораснала со нејзината мајка во Лондон со Елизабета, а другата во долината Напа со нејзиниот татко.
Приказната се заснова на познатиот детски роман „Близнаци“ на германскиот писател Ерих Костнер кој е и автор на детскиот роман „Емил и детективите“.
Филмот „Стапица за родители“ навистина претставуваше голем пресврт во актерската кариера за Линдзи. Тоа се случи, затоа што таа продолжи да глуми во многу филмови, а веќе во 2003 година го снимаше „Лудиот петок“ – фантастична комедија која и понатаму остана нејзин најуспешен филм. Заедно со Лохан, ѕвезда на филмот е Џејми Ли Куртис, а филмот заработи дури 160.000.000 долари. Една година подоцна, го издаде својот прв албум ‘Зборувај’ и продаде милион копии само во Америка. Истата година таа ја имаше главната улога во „Кралицата на училиштето“ која заработи 29.000.000 американски долари.
Но, филмот „Лоша среќа“ од 2006 година не беше толку успешен и доби многу лоши критики. Лохан ја доби „Златната малина“ – анти-награда доделена на најлошите филмови и актери.
Таа играше меѓу посериозните улоги во „Поглавје 27“, биографски филм за убиството на Џон Ленон, во кој таа игра атентаторот на убиецот на Ленон, Марк Дејвид Чепмен, кој го играше Џаред Лето.
Оттогаш започнаа нејзините проблеми со зависноста од дрога и алкохол, иако продолжуваше да игра во филмовите и безуспешно се обиде да снима соло албуми.
Како што подоцна призна, таа се сруши поради славата и критиките што ги добиваше, но и поради лошиот брак и разводот на нејзините родители во 2007 година. Иако се обиде да одржи добри односи и со нејзиниот татко и мајка, во 2009 година изјави дека ги прекинала сите контакти со нејзиниот татко поради неговото лошо однесување.
Сепак, во 2010 година таа заврши во затвор 90 дена затоа што, како што објасни судијата, не ги сфатила сериозно двете условни казни што ги добила во 2007 и 2008 година за возење под дејство на алкохол.
Тогаш таа беше ослободена со кауција од 540,000 долари, и изгледаше прилично непрепознатливо на суд. Таа беше изведена пред суд во лисици на рацете. Но, дури и таквото искуство не ја опамети. Бидејќи двапати не присуствуваше на едукацијата за рехабилитација од алкохолизам, судијата беше решен и ја стави ѕвездата во затвор.Во 2012 година, Лохан се соблече за Плејбој, а Огром Хафнер рече дека тоа нејзино издание ги сруши сите рекорди со продажба.Таа исто така лансираше свој моден бренд, но се врати својата актерска кариера во 2019 година со улога во филмот „Меѓу сенките“.