По три брака и врски со неколку познати колешки,славниот оскаровец не се откажува од љубовта:среќата ја нашол со актерката Натали Кели,која се чини дека го ублажила неговиот прилично намќорест и тежок темперамент.
Откако се раздели од актерката Робин Рајт,со која помина 16 години брак и имаше две деца,оскаровецот Шон Пен упорно ја бара вистинската.Во изминатите пет месеци тој беше во врска со украинската актерка Олга Коротјаева,а деновиве беше виден на плажа во Мајами во друштво на 39-годишната перуанско-австралиска актерка Натали Кели,со која уживаше во сончањето и пливање.Ова се ретки моменти кога толку опуштено може да се види актерот и хуманитарецот.И очигледно му успева со актерката родена на 3 март 1984 година во Лима,Перу.Кели е позната по нејзината улога како Нила во акциониот филм од 2006 година „Брзи и бесни“,како и улогите во различни телевизиски серии,вклучувајќи ги „Нереално“, „Дневниците на вампирите“ и „Династија“.
Инаку,се шпекулираше дека неговата љубов со Украинката Олга Коротјаева сепак ќе трае подолго,особено што Пен беше првата славна личност која ги поддржа Украинците во нивната борба против Русија,а сними и документарен филм за претседателот Зеленски и неговата борба против Руската окупација.Тој беше заедно со неговата поранешна девојка Коротјаева во Украина, која често ја посетува и покрај војната.За време на нивната кратка романса,тие беа снимени во Рим,Париз,на Азурниот брег и се чинеше дека тој ја нашол својата сродна душа,но потоа ги изненади сите појавувајќи се со занесната Натали.
Љубовниот живот на познатиот оскаровец е доста богат.Претходно,Робин Рајт беше четири години во брак со поп иконата Мадона,а минатата година,по шест години врска и две години брак,се разведе од младата Лејла Џорџ Д’Онофрио,ќерката на неговите колеги Винсент Д’Онофрио и Грета.
Во меѓувреме се забавуваше со актерката Елизабет Мекговерн,со пејачката Џевел,која сега е свршена со Кевин Костнер и со познатите колешки Скарлет Јохансон и Шарлиз Терон.
Но,како што изгледа од фотографиите,тој најубаво поминува со Натали.Но,останува да видиме до кога ќе издржат темпераментите на актерот и режисерот во оваа врска,бидејќи единственото нешто што е константно кај него е – непостојаноста.