Повеќето би помислиле дека најстарата ќерка од семејството Мидлтон „се омажила најдобро“ затоа што со брак со принц станала идна кралица на Обединетото Кралство, а всушност Пипа е таа која живее уште полуксузно од животот во британските кралски палати. 40-годишната Пипа всушност плива во пари и е една од најбогатите луѓе во цела Британија.
Пипа и нејзиниот сопруг Џејмс го живеат животот главно во изолација, иако и двајцата се добро познати личности на јавноста.
Пипа, се разбира, стана позната кога нејзината постара сестра се омажи за принцот Вилијам, а нејзиниот сопруг Џејмс Метјуз ја започна својата кариера како британски тркачки возач. Кога имаше само 18 години, прв беше во британскиот шампионат во Формула Рено и во Еврокупот на Формула Рено, но сега трките ги замени со сериозни компании.
Сега работи како извршен директор на Eden Rock Capital Management Group, компанија за управување со средства која ја основал во 2001 година.
Покрај тоа, семејството на кое Пипа му се придружи во 2017 година се збогати во угостителскиот сектор со текот на годините и изгради вистинска деловна империја, вклучувајќи го и познатиот луксузен хотел Eden-Rock во Санкт Петербург. Бартс.
Така, Џејмс Метјуз, сопругот на Пипа, е еден од најбогатите луѓе во цела Британија, а тој е и наследник на имот од 10.000 хектари во шкотските висорамнини. Неговото богатство се проценува на дури повеќе од 2 милијарди долари, а странските медиуми тврдат дека парот е уште побогат од покојната кралица Елизабета Втора.