Тоше Проески, на само 11 годишна возраст, започна да ја гради својата кариера, настапувајќи на детскиот фестивал “Златно Славејче“ во 1992 година со песната “Јас и мојот дедо“ испеана на влашки јазик.
httpv://www.youtube.com/watch?v=998-t5Zmwgw
Во 1997 година, со изведување на песната “Yesterday” од Битлси, победи на фестивалот “Мелфест”, а истата година со композицијата “Пушти ме” учествуваше и на “Макфест”.
Својот прв албум “Некаде во ноќта” го издаде во 1999 година во кој беа содржани единаесет песни. Летото истата година, Тоше го одржа својот прв концерт, кој, и покрај дождот и лошото време, остана незаборавен за неговите обожаватели.
Промоцијата на неговиот втор албум “Синот Божји” беше во јуни 2000 година, а српската продукциска куќа “BK Sound” ги откупи правата за издавање на следниот албум на Тоше на просторот на поранешна Југославија. Сите овие успеси на Тоше му го донесоа Оскарот на популарноста на просторот на поранешните југословенски републики за 2000 година, како и целосно распродавање на картите за концертите во Скопје и Белград.
httpv://www.youtube.com/watch?v=IzHqtHxv6Ho
Откако минува одредено време заедно со својата нова менаџерка Лилјана Петровиќ снимајќи во студио во Атина, Грција, Тоше го пушта во продажба својот трет албум “Ако ме погледнеш во очи” на македонски и српски јазик. Во април 2003 година, Тоше победи на фестивалот “Беовизија” со песната “Чија си”.
Следната година во 2004 година, МРТВ го одбра Тоше за претставник на Евровизискиот настап кој се одржува во Истанбул, Турција. Во февруари, со помош на теле-воутинг, жири и лично мислење, избрана е песната Ангел си ти. Во Истаббул, Тоше го освои 14-тото место со песната “Life” – англиската верзија на “Ангел си ти”.
Од страна на УНИЦЕФ во 2004 година беше именуван за Амбасадор на Добрата Волја. Притоа ја сними химната на УНИЦЕФ – “За овој свет“ која има и своја англиска верзија. За издавањето на својот следен албум во Хрватска и Словенија Тоше потпиша договор со Dallas Records.
httpv://www.youtube.com/watch?v=OMmjeo0-368
Неговиот петти албум “По тебе” е издаден низ целата територија на поранешна Југославија, во 2005. Всушност овој албум е сеуште најуспешен албум издаден на Балканот – дури неколку недели остана на врвот на листите во Република Македонија, Србија, Хрватска, Словенија и Босна и Херцеговина. Додека пак сингловите од овој албум, со месеци беа на највисоките места на музичките топ листи во овие земји.
Следен негов албум беше “Божилак“, односно компилација на 14 избрани македонски народни песни пропратени од симфониски оркестар. Последниот албум на Тоше е издаден во 2007 година, насловен “Игри без граници“.
httpv://www.youtube.com/watch?v=cIjmNJdiwWw
Концертот на 5 октомври 2007 година на градскиот стадион во Скопје всушност беше неговиот последен концерт, а уште еден во низата хуманитарни концерти. Овој концерт беше посветен на ревитализација на македонското школство. На концертот беа присутни повеќе од 40.000 посетители.