Актерот се женеше веќе двапати, со Мадона и актерката Робин Рајт.
Австралиската актерка Лејла Џорџ (29) и оскаровецот Шон Пен (61) беа во врска од 2016 година. Тие се венчаа тајно во јули 2020 година во Калифорнија, а сега се чини дека бракот заврши. Имено, актерката поднесе барање за развод во петокот во Високиот суд во Лос Анџелес по само една година брак со оскаровецот.
Шон Пен претходно беше двапати во брак, со Мадона и актерката Робин Рајт.
Пен има две деца со неговата поранешна сопруга Робин, ќерката Дилан која е една година постара од Лејла и синот Хопер кој е две години помлад од неа. Таткото на Лејла, Винсент Д’Онофрио е една година постар од Шон Пен.