Во пишани документи, името Астибо за прв пат го споменува античкиот хроничар Полиен во 3 век пр.н.е, кој известува дека вореката Астибо (денешна Брегалница), биле крунисувани пеонските кралеви. Штип постоел и во времето на Самуиловото Царство, а подоцна го освоиле Византијците. Во 9 век бил под бугарска власт, а побитката кај Велбужд (Ќустендил) потпаднал под српскиот владетел Стеван Дечански. Во 1382 година подрачјето потпаѓа под власт на Османлиската Империја.
При крајот на 19 век, во дворот на црквата „Успение на Пресвета Богородица“ во Ново Село предавал Гоце Делчев, идеологот на македонското национално ослободително движење.
Штип има еден добро зачуван манастир од 14 век и рушевини од неговиот стар замок кој го надгледува градот од ридот Исар. Безистенот, масивна камена градба која порано била затворен пазар (но сега е уметничка галерија), е остаток од исламското влијание во градот. Во старите делови на градот (и особено во населбата Ново Село) некои куќи се градени по стар македонски стил на архитектура. Градот под Исарот ги има и лековитите сили на бањата Кежовица, како и рушевините на античкиот градБаргала. Градот Штип плени со неговата природна убавина и многубројните архитектурски обележја,кои се доказ дека овој град бил некогашен, а и сегашен центар на источна Република Македонија. Во 2007 година во градот Штип се отвори четвртиот државен универзитет Гоце Делчев, а со тоа градот доби уште една ризница на полето на духовноста и напреднатото високо образование. Во склоп на овој универзитет во моментот има околу 5000 студенти, односно 13 факултети, меѓу кои и факултетот за медицински науки и една висока здравствена школа.
Од наредната академска година 2009/2010 година во рамките на овој универзитет во план е отворањето на уште 6 нови факултети, меѓу кои стоматолошки факултет и фармацевски факултет. Штип има големо и важно историско минато, богата култура, образование, развиена текстилна индустрија и други работи кои го обележуваат овој наш источен град кој е центарот на источна Македонија.
Градот Штип се наоѓа во непосредна близина со Пробиштип, Кочани,Радовиш, Велес и е центар меѓу овие градови. Исарот е главното обележје на овој град и воодушевува со прекрасната панорама на целиот град и прекрасната, а воедно и единствена архитектура.
Баргала
Баргала, еден од позначајните доцноантички градови во Македонија, се наоѓа на 12 километри североисточно од Штип. Градот претставува тврдина опкружена со ѕидови и кули, со монументални влезови и порти, изградена меѓу IV и VI век. Со ѕидовите дебели повеќе од два метри, тврдината формира издолжен правоаголен простор. Ја изградиле Римјаните како воен логор, а потоа прераснала во цивилна населба и ранохристијански епископски центар на Брегалничкиот регион. Во V век, а особено во времето на Јустинијан I, Баргала го достигнала својот врв, но кон крајот на VI век во неколку наврати настрадала при аварските и словенските освојувања. Градот не бил потполно напуштен, но опстојувал како неурбанизирана населба. Во средниот век се оформува нова населба, чиј белег е црквата „Св. Ѓоргија“ од втората половина на IX век, околу која е откриена некропола.
Ѓаволски Ѕид – природен феномен или градителско чудо?
Малку познатиот македонски раритет Ѓаволски Ѕид се наоѓа на петнаесетина километри јужно од Свети Николе, на јужната страна на ниската планина Богословец и покрај самиот десен брег на реката Брегалница. Од магистралниот пат Велес – Штип е оддалечен околу седум километри, по пат кој од намерникот бара добро теренско возило и физичка кондиција – и најупорните ќе мораат да изодат пеш околу еден километар. Траги од Ѕидот можат да се забележат дури пет километри кон запад на левиот брег на Брегалница, кои асоцираат на единственост на Ѕидот. Восхитувачката глетка што се отвора пред намерникот е доволна награда за неговата упорност.
Во Штип се одржува најголемиот фестивал на забавна музика во Македонија, “Макфест“ секој ноември од 1989 година, и настанотШтипско Културно Лето
Надалеку прочуена е штипската кујна особено пастрмајлијата. Сето ова ќе направи да имате незаборавен викенд.